Nos anos vinte, estudante em Pisa, Mario Incisa Della Rocchetta sonhava em criar um vinho de raça. O ideal era representado por grandes vinhos de Bordeaux. Depois de diversos experimentos com vários tipos de uva a decisão foi tomada escolhendo a Cabernet Sauvignon pela semelhança que tinha entre a região de Bolgheri na Toscana e a região de Graves em Bordeaux. O nome Sassicaia vem mesmo da constituição do terreno pedregoso ou “sassoso”, daí Sassicaia ou lugar pedregoso. O primeiro vinhedo de Mario Incisa é hoje considerado o berço do Cabernet italiano. Um vinho composto prevalentemente desta uva francesa representando na época uma grande mudança na cultura toscana e piemontesa do sangiovese e da nebbiolo, tanto que as primeiras opiniões não eram positivas: os complexos vinhos obtidos da Cabernet Sauvignon necessitavam de um tempo para estruturar-se. De 1948 a 1960 o Sassicaia foi bebido somente na Tenuta, mas a cada ano poucas caixas eram postas para envelhecer nas adegas de Castiglioncello. O Marquês se deu conta que com o tempo seu vinho melhorava, pois aquilo que antes eram considerados defeitos com o tempo foram se tornando virtudes. Em 1965 Mario plantou outros dois vinhedos de Cabernet Sauvignon e Cabernet Franc. A safra de 1968 foi a primeira a ser comercializada no mercado com uma receptividade de um Bordeaux premier cru. Nos anos seguintes a cantina foi transferida para um local com temperatura controlada para a fermentação em tanques de aço inox e para o envelhecimento começaram a ser usadas barricas de carvalho francês. A safra de 1985 que alcançou pontuações altíssimas é um divisor de águas para o Sassicaia, pois deu visibilidade e reconhecimento internacional sendo considerada a partir daí por unanimidade um dos grandes vinhos italianos. A terra de Bolgheri continua a proporcionar ao mundo o Sassicaia, um vinho que tem alma nobre e a memória das pedras.